แฮร์รี่ แซนบอร์น (แจ็ค นิโคลสัน) เป็นหนุ่มโสดตลอดกาล ที่เลือกออกเดทเฉพาะกับผู้หญิงอายุน้อยกว่า 30 ปีเท่านั้น แต่แทนที่จะเป็นสุดสัปดาห์อันแสนโรแมนติคกับ มาริน (อาแมนด้า พีท) ความรักรายล่าสุดของเขา ณ บ้านพักชายทะเลของแม่เธอ ในแฮมพ์ตันส์ นิวยอร์ค แฮร์รี่กลับเกิดมีอาการเจ็บที่หัวใจขึ้นมา และ เอริก้า แบร์รี่ (ไดแอน คีตัน) นักเขียนบทละครชื่อดังที่หย่าขาดจากสามี ผู้เป็นแม่ของมาริน ยอมตกลงอย่างไม่เต็มใจ ที่จะช่วยพยาบาลเขาให้หายดี เมื่อทั้งคู่ได้อยู่ด้วยกันตามลำพัง แฮร์รี่ก็ต้องประหลาดใจที่เขาพบว่า ตนเองเริ่มสนใจในตัวเอริก้า และแม้ว่าเธอจะเคยคัดค้านเกี่ยวกับตัวแฮร์รี่ เอริก้ากลับรู้สึกว่า เธอเองได้พบความรักอีกครั้งหนึ่ง และแล้วความซับซ้อนในเรื่องรักๆ ใคร่ๆ ก็เกิดขึ้น เมื่อเอริก้าถูกตามจีบ โดยคุณหมอรูปหล่อวัยสามสิบผู้ดูแลแฮร์รี่ จูเลียน เมอร์เซอร์ (คีนู รีฟส์) เมื่อหายเป็นปกติแล้ว แฮร์รี่กลับไปใช้ชีวิตแบบเดิมของเขา แต่อย่างไรก็ตาม ความรู้สึกของเขาที่มีต่อเอริก้าได้ทำให้ชีวิตเปลี่ยนไป แฮร์รี่คงต้องยอมรับความเปลี่ยนแปลงที่แท้จริงของหัวใจ หากว่าเขาอยากจะ เอาชนะ …และได้เธอกลับมา